Compania Playboy Enterprises estimează că a înregistrat pierderi de peste 100 de milioane de dolari în al patrulea trimestru al anului 2008, ca urmare a deprecierii activelor. Playboy a anunţat că va lua măsuri de restructurare

în primele două trimestre ale anului 2009 şi că pe 18 februarie, când va fi prezentat bilanţul economic al anului 2008, va da detalii despre deprecierea activelor şi despre numărul angajaţilor care vor fi concediaţi.

Pentru a îşi consolida operaţiunile în condiţiile crizei economice actuale, compania îşi va muta o mare parte a birourilor din New York la Chicago, iar pe Coasta de Est va rămâne doar o echipă de advertising şi vânzări. În plus, Playboy Enterprises va subînchiria spaţiile de birouri din New York.

Revista lui Hugh Hefner a apărut în anul 1953 şi a publicat, de-a lungul timpului, fotografii nud ale unor celebrităţi printre care Marilyn Monroe, Kim Basinger, Drew Barrymore şi Pamela Anderson.